Dario Castiglia inizia la sua carriera di successo nel settore immobiliare in Canada nel 1983. Dopo aver conseguito il certificato di Real Estate Broker ed esser stato membro della Ethics Appeal Committee del Toronto Real Estate Board, nel 1995 in qualità di Presidente e AD apre la sede operativa RE/MAX in Italia, portandola con 1500 agenti e 200 agenzie ad essere una delle aziende più qualificate del settore immobiliare in Italia. Dario Castiglia è inoltre membro della Fiabci e della Fimaa.